Fevereiro 25, 1989-Jerry Jones compra o Dallas Cowboys e os direitos do Texas Stadium que pertenciam a Bum Bright. Ele demiti Tom Landry, o único Head Coach que o Dallas tinha, e contrata colégio teammate Jimmy Johnson.
Abril 18, 1989-NFL aprova venda. Tex Schramm é demitido após 29 anos como presidente da equipe.
Abril 20, 1989 O Cowboys tem como projeto Troy Aikman como pick #1. Outubro 12, 1989, Herschel Walker é negociado com o Minnesota e na negociação envolve cinco jogadores, seis condicional para pick do draft e 1992 um first round pick.
Com um projeto de Draft do Vikings, Dallas adquiri RB Emmitt Smith, que se tornaria o líder NFL como running e S Darren Woodson, que aposentou-se como o líder tackler na história da equipe.
Dezembro 11, 1991-Vitória sobre o Philadelphia segura o primeiro wild-card local é a primeiro playoff desde 1985.
Janeiro 31, 1993-Aikman lança quatro touchdown e Cowboys bateu Buffalo 52-17 para ganhar Super Bowl, o seu primeiro campeonato desde 1977.
Janeiro 30, 1994-Cowboys bateu Buffalo 30-13 para segundo consecutivo Super Bowl.
Março 29, 1994-Johnson surpreendentemente pede baixa como Head Coach. Março 30, 1994, Barry Switzer é contratado como Head Coach.
Setembro 9, 1995-Deion Sanders assina um contrato de sete anos, $ 35 milhões, tornando-o o jogador defensivo mais bem pago da NFL.
Janeiro 28, 1996-Cowboys torna-se a primeira equipe na história da NFL a ganhar três Super Bowls em quatro anos batendo o Pittsburgh 27-17.
Dezembro 28, 1996-Cowboys bateu Minnesota 40-15 NFC wild-card em jogo, a sua mais recente vitória playoff.
Janeiro 9, 1998-Switzer é demitido.
Fevereiro 12, 1998-Chan Gailey é contratado como Head Coach.
Janeiro 11, 2000-Gailey é demitido.
Janeiro 26, 2000-Campo Dave promovido de defensive coordenador para head coach.
Dezembro 30, 2002-Campo é despedido.
Janeiro 2, 2003, Bill Parcells é contratado como head coach.
Novembro 2, 2004-Residentes em Arlington, Texas, aprovam o novo estádio no referendo.
Setembro 19, 2005-Aikman, Smith, Michael Irvin são coroados como Ring of Honor.
Março 19, 2006 Terrell Owens assina.
Abril 10, 2006-Ground gastará $ 1,1 bilhão no estádio, que será aberto para a temporada 2009.
Janeiro 22, 2007-Parcells é aposentado.
Fevereiro 7, 2007-Wade Phillips é contratado como head coach.
Maio 22, 2007-NFL os proprietários selecionam novo estádio no site para o Super Bowl 2011.